Bobby Willem Tutupoly lahir di Surabaya 13 November 1939 dikenal sebagai penyanyi legenda lewat deretan lagu hits “Mengaoa Tiada Maaf”, “Mengapa Tiada Maaf”. Dia mulai rekaman di Jakarta diajak Enteng Tanamal pada tahun 1965 bersama Duo Pattie Bersaudara.
Pada 1969 ia pergi ke Amerika Serikat dan bekerja di restoran milik Pertamina di kota New York.
Baca Juga: Fantastis! Segini Harga Sewa Hotel Tempat Menginap V BTS di Paris
Setelah kembali ke Indonesia pada 1977, ia menjadi populer karena membawakan lagu "Widuri", ciptaan Slamet Adriyadi, yang menjadi sangat terkenal hingga saat ini. Dia juga dikenangkan lewat lagu "Tanpa Cinta", "Kerinduan", "Susi dan Mamanya".
Sepanjang karier nyanyinya, Bob juga memiliki banyak album di antaranya adalah "The Best of Bob Tutupoli", "Album Nostalgia 2", "Album Cinta Nostalgia 2", dan "Tembang Kenangan Pop Indonesia". Bob juga banyak menelurkan lagu-lagu yang hit di masanya.
Atas kiprah di dunia musik tersebut, Bob Tutupoly dianugerahi AMI Legend pada 2015 lalu.
Baca Juga: Mediasi Sidang Perceraian Angga Wijaya dan Dewi Perssik Gagal, Ini Alasannya
Selain berkarya di industri musik, Bob Tutupoly juga pernah bermain di beberapa film Indonesia di antaranya "Gli Innamorati Della Becak" (Kisah Cinta si Tukang Becak pada 1958), "Penasaran" (1977) dan "Sebelah Mata" (2008). Ia juga sempat memandu acara kuis di TVRI.
Bob sempat juga menjadi model di majalah Violeta edisi Mei 1974, berpose mesra bersama bintang remaja Christine Hakim yang kini jadi aktris film senior.
Pada 29 November 2019 lalu, sejumlah musikus lintas genre akan menggelar konser untuk merayakan ulang tahun ke-80 di The Pallas, SCBD, Jakarta.